Durante gli anni che precedettero la Seconda Guerra Mondiale, quando nella regione Toscana il commercio avveniva ancora su scala locale e l'industria agricola costituiva un settore redditizio, la famiglia Lotti-Gaggia comprò la Tenuta San Carlo dalla famiglia Ponticelli (proprietari della Trappola, una tenuta adiacente).  L’appezzamento originale di terra venne acquistato nel 1936 come semplice investimento terriero, ma presto si convertì in una tenuta autonoma comprendente trenta operai, un allevamento di vacche e di cavalli maremmani.  

Durante la Seconda Guerra Mondiale la Tenuta venne occupata sia dagli Americani (che quasi confiscarono la Tenuta San Carlo alla famiglia) sia dai Tedeschi, ma subito dopo la fine della guerra tornò ad appartenere alla famiglia Lotti-Gaggia.