Durante gli anni che precedettero la Seconda Guerra Mondiale, quando nella regione Toscana il commercio avveniva ancora su scala locale e l'industria agricola costituiva un settore redditizio, la famiglia Lotti-Gaggia comprò la Tenuta San Carlo dalla famiglia Ponticelli (proprietari di La Trappola, una tenuta adiacente). L’appezzamento originale di terra venne acquistato nel 1936 come semplice investimento terriero, ma presto si convertì in una tenuta autonoma comprendente trenta agricoltori, vacche, cavalli e altro bestiame quali maiali e polli.
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Durante la Seconda Guerra Mondiale la Tenuta venne occupata sia dagli Americani (che praticamente confiscarono la Tenuta San Carlo alla famiglia) sia dai Tedeschi, ma subito dopo la fine di questa tornò ad appartenere alla famiglia Lotti-Gaggia.
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